Związki organiczne

Węglowodory alifatyczne

Etylen

Eten jest gazem o słodkawo-eterycznym zapachu, bezbarwny, bardzo łatwo palny, temp. topnienia -169,5^oC, temp. wrzenia -103,7^oC. Mieszanina z powietrzem jest wybuchowa w granicach stężeń 2,75-28,6%; rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze. Wybucha podczas ogrzewania pod zwiększonym ciśnieniem, polimeryzuje trudno więc można go przechowywać bez inhibitora. Ulega charakterystycznym dla alkenów reakcjom przyłączania i utleniania. Występuje w zmiennych ilościach w gazie ziemnym. Otrzymywany podczas termicznego rozkładu węglowodorów gazowych i ciekłych (piroliza etylenowo-propylenowa), z gazowych produktów procesów rafineryjnych (kraking termiczny i katalityczny, hydrokraking reforming), z gazów koksowniczych, z acetylenu (metoda nieekonomiczna), z alkoholu etylowego (metoda laboratoryjna). Stosowany do produkcji polietylenu i kopolimerów, etylobenzenu (do produkcji styrenu), tlenku etylu (glikol, poliglikole), chloropochodnych (chlorek winylu, dichloroetan), etanolu i wyższych alkoholi alifatycznych. Etylen jest jednym z podstawowych surowców petrochemicznych.

Metan

Gaz błotny; najprostszy alifatyczny węglowodór nasycony, główny składnik gazu ziemnego, kopalnianego i błotnego. Gaz, temp. topnienia -184^oC, temp. wrzenia -164^oC, rozpuszczalny w alkoholu i eterze, pali się prawie nieświecącym płomieniem. Stosowany jako paliwo, główne źródło wodoru, gazu wodnego, itp. oraz do otrzymywania sadzy, jako surowiec w przemyśle petrochemicznym i innych.

Propan

Węglowodór nasycony; występuje w gazach naturalnych i ropie naftowej; gaz, temp. topnienia -187^oC, temp. wrzenia -42,2^oC, nierozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w alkoholu i eterze, palny. Stosowany w syntezie organicznej oraz jako paliwo.

Węglowodory aromatyczne (Areny)

Benzen

Jest najprostszym węglowodorem aromatycznym; bezbarwna ciecz o charakterystycznym zapachu, temp. topnienia 5,51^oC, temp. wrzenia 80,09^oC, prawie nierozpuszczalny w wodzie,nieograniczenie rozpuszczalny w alkoholu, eterze, łatwopalny, toksyczny. Z wodą i alkoholem etylowym tworzy potrójny azeotrop o temp. wrzenia 64,85^oC i składzie: 74,1% benzenu, 18,5% etanolu i 7,4% wody; jest to wykorzystywane do produkcji alkoholu absolutnego (bezwodnego). Benzen otrzymuje się z lekkich frakcji smoły pogazowej, z niektórych gatunków ropy naftowej i z produktów przerobu (reforming) benzyn, stanowiących obecnie główne jego źródło. Stosowany w syntezie organicznej jako surowiec, jako rozpuszczalnik i jako składnik paliw silnikowych (w celu podwyższenia liczby oktanowej).

Metylobenzen

Toluen; homolog benzenu, bezbarwna ciecz, krzepnie w temp. -95^oC, wrze w 111^oC. Nie rozpuszcza się w wodzie, rozpuszcza się w alkoholu, benzenie i eterze, jest palną cieczą. Otrzymywany w wyniku katalitycznego reformowania ropy naftowej lub frakcyjnej destylacji smoły pogazowej. Znajduje zastosowanie jako surowiec i rozpuszczalnik w wielu dziedzinach przemysłu organicznego, barwników, farmaceutycznego, tworzyw sztucznych, do produkcji: materiałów wybuchowych, detergentów i substancji zapachowych oraz jako składnik wysokooktanowych pailw lotniczych.

Naftalen

Naftalina; węglowodór o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Występuje w postaci białych, krystalicznych płatków, topi się temp. 80^oC, wrze w temp. 218^oC, sublimuje, nierozpuszczalny w wodzie, nieograniczenie  rozpuszczalny we wrzącym alkoholu, benzenie, eterze. Ma własności charakterystyczne dla związków aromatycznych; tworzy pochodne nitrowe i sulfonowe. Występuje w smole weglowej (ok. 6%, skąd jest otrzymywany), ropie naftowej i olejkach eterycznych, jest domiezką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. Ma charakterystyczny zapach. Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indyga, środków owadobójczych i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Kwasy karboksylowe

Benzoesowy Kwas

Jest najprostszym aromatycznym kwasem karboksylowym. Krystalizuje w postaci igieł

lub płatków, topi się w temp. 121,5^oC, sublimuje w temp. 100^oC, wrze w zatopionej rurze

szklanej w temp. 249^oC. Jest trudno rozpuszczalny w wodzie, rozpuszcza się w rozpuszczalnikach

organicznych, lotny z parą wodną. Otrzymywany różnymi metodami z kwasu ftalowego lub

toluenu. Stosowany w wielu dziedzinach przemysłu; farmaceutycznego, spożywczego (środki

konserwujące - kwas benzoesowy E-210), produkcji barwników i środków zapachowych.

Cytrynowy Kwas

Bezbarwne, przeźroczyste kryształy lub krystaliczny proszek, temp.

topnienia 153^oC. Bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholu, eterze.

Występuje w roślinach (głównie w cytrynie - stąd nazwa zwyczajowa), organizmach

ludzkich i zwierzęcych (potrzebny organizmowi w cyklu dostarczania energii z

węglowodanów). Otrzymywany z soku niedojrzałych cytryn lub z cukrów (glukozy,

maltozy) przez fermentację za pomocą pewnych gatunków pleśni (Citromyces).

Stosowany w medycynie, w przemyśle spożywczym jako regulator kwasowości w wielu

produktach (galaretki, napoje, kremy, ciasta) - ma symbol E 330, jako środek do

czyszczenia i polerowania stali nierdzewnej i innych metali, do produkcji żywic

aldehydowych oraz nietoksycznych zmiękczaczy do tworzyw sztucznych.

Nazwa systematyczna: kwas 2-hydroksy-1,2,3-propanotrikarboksylowy.

Masłowy Kwas

Kwas butanowy; alifatyczny kwas monokarboksylowy, ciecz, temp. topnienia -5,5^oC,

temp. wrzenia 163^oC, w temp wyższen niż -3,8^oC miesza się w każdym stosunku z wodą,

alkoholem i eterem. Posiada bardzo nieprzyjemny zapach zjełczałego masła. Występuje

w maśle (stąd nazwa zwyczajowa) w postaci estrów z gliceryną. Otrzymywany w wyniku

fermentacji surowców o dużej zawartości cukru i skrobi wywołanej grzybkami Bacillus

butyricus. Stosowany do otrzymywania środków garbujących,

zapachowych (estry k. masłowego) oraz leków.

Mrówkowy Kwas

Kwas metanowy; pierwszy człon szerugu homologicznego kwsów jednokarboksylowych,

utlenia się na bezwodnik węglowy i wodę, działa redukująco w odróżnieniu od kolejnych

homologów. Jest cieczą, temp. topnienia 8,3^oC, temp. wrzenia 101^oC, miesza się z wodą,

alkoholem, eterem, rozpuszczalny w benzenie. Posiada ostrą woń, nadżera naskórek.

Występuje w ciele mrówek (stąd nazwa). Otrzymywany technicznie z CO i NaOH pod

zwiększonym ciśnieniem w temp. 150-170^oC. Wolny kwas i jego sole są stosowane

w garbarstwie, przemyśle spożywczym (dodatek do żywnosci - symbol E 236),

chemicznym i farbiarskim.

Octowy Kwas

Etanowy Kwas; bezwodny nosi nazwę lodowaty kwas octowy. Ciecz, temp. topnienia 16,5^oC,

temp. wrzenia 118,5^oC, nieograniczenie rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze, higroskopijny,

posiada ostry zapach octu. Otrzymywany katalitycznie z acetylenu (przez aldehyd octowy), jako

produkt uboczny suchej destylacji drewna lub w wyniku fermentacji octowej roztworu etanolu

(jako ocet). Stosowany w przemyśle organicznym, np. jako środek acetylujący, do produkcji

bezwodnika octowego i octanów, w przemyśle tworzyw sztucznych jako rozpuszczalnik i

reagent, np. do produkcji jedwabiu octanowego, w przemyśle barników, farmaceutycznym

oraz jako ocet w przemyśle spożywczym (np. jako składnik marynat) - symbol E 260.

Salicylowy Kwas

o-Hydroksybenzoesowy Kwas; najważniejszy hydroksokwas aromatyczny. Białe igły, temp.

topnienia 158^oC, sublimuje, trudno rozpuszczalny w wodzie, łatwo rozpuszczalny w alkoholu i

eterze. Posiada słabe własności antyseptyczne. Otrzymywany z fenolu w reakcji Kolbego.

Stosowany w lecznictwie, w przemyśle barwników, perfumeryjnym, w syntezie organicznej

oraz jako wskaźnik fluorescencyjny. Duże znaczenie mają jego sole i estry.

Szczawiowy Kwas

Kwas etanodiowy; pierwszy w szeregu nasyconych kwasów dikarboksylowych.

Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dwuhydratu, temp. topnienia bezwodnego

189,5^oC z rozkładem, sublimuje, rozpuszczalny w wodzie, alkoholu i eterze. Powstaje w

wyniku wyniku utleniania wielu związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym.

Występuje w roślinach (szpinak, rabarbar, szczaw) w postaci szczawianów oraz w niewielkich

ilościach w moczu zwierząt i ludzi. Otrzymywany w wyniku ogrzewania mrówczanu sodu do

temp. 400^oC ,albo przepuszczenia dwultenku węgla nad sodem lub potasem metalicznym w

temp. 360^oC. Stosowany w analizie wagowej do oznaczania miana roztworu nadmanganianu

potasu, w farbiarstwie jako czynnik odbarwiający, w syntezie organicznej.

Sole i estry kwasów karboksylowych

Stearynian sodu

Otrzymywane przez hydrolizę tłuszczów, a następnie gotowanie z sodą żrącą

Jest jednym ze składników różnego rodzaju mydeł, które zawierają również środki

zapachowe (estry), substancje zmniejszające pH (zazwyczaj bufor mleczanowy).

Benzoesan Sodu

Benzoesan Sodu w przygotowaniu.

Stosowany jako konserwant żywności - symbol E 211.

Tłuszcze

Tłuszcze są rezerwowym materiałem odżywczym organizmów żywych. W przemyśle

otrzymywane w wyniku prasowania, wytapiania lub ekstrakcji. Stosowane do celów

spożywczych (ok.80% produkcji światowej), do wyrobu mydeł, detergentów,

świec stearynowych, jako pokosty oraz w syntezie organicznej.

Chemiczne wskaźniki właściwości tłuszczów: 1) liczba kwasowa

(liczba Kottstorfera) - jest miarą świeżości - jest to liczba mg KOH

zużytego do zobojętnienia wolnych kwasów tłuszczowych w 1g tłuszczu.

2) liczba zmydlenia - jest to liczba mg KOH potrzebna do zmydlenia

1g tłuszczu. 3) liczba jodowa - liczba gram wolnego I₂ przyłączonego

do 100g tłuszczu. 4) liczba Reicherta-Meissla - ilość cm³ roztworu

NaOH o stężeniu 0,1mol/dm³ potrzebna do zobojętnienia lotnych,

rozpuszczalnych w wodzie kwasów, otrzymanych z 5g tłuszczu w

ściśle określonych warunkach. Nazwa systematyczna związku widniejącego

na rysunku (jest on typowym tłuszczem): Tristearynian glicerolu.

Alkohole

Etanol

Jest alkoholem alifatycznym. Bezbarwna ciecz, temp. topnienia -117,3^oC, temp. wrzenia 78,3^oC,

rozpuszczalny w wodzie, eterze, posiada charakterystyczny zapach i piekący smak.

Przez destylację jego wodnych roztworów otrzymuje się mieszaninę azeotropową o zawartości

4,7% wody (alkohol rektyfikowany, rektyfikat lub spirytus). Otrzymywany w procesie

fermentacji alkoholowej surowców zawierających cukry (owoce, ziemniaki, żyto itp.), a

syntetycznie przez katalityczną lub kwaśną hydratację etylenu oraz przez uwodornienie

aldehydu octowego. Alkohol bezwodny czyli alkohol absolutny otrzymuje się:

1) przez ogrzewanie rektyfikatu z wapnem palonym (stara metoda)

2) przez destylację rektyfikatu z dodatkiem benzenu; najpierw oddestylowuje

się w temp. 64,9^oC mieszaniną azeotropową (benzen, alkohol, woda), a

następnie bezwodny alkohol. Alkohol denaturowany (denaturat, alkohol skażony)

jest rektyfikatem dodatkiem zasad pirydynowych i fioletowo-różowego barwnika

Alkohol Etylowy znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik w przemyśle chemicznym,

do produkcji wielu preparatów chemicznych i farmaceutycznych, np. eteru,

w mieszaninie z benzyną jako paliwo do silników oraz w przemyśle spożywczym do

produkcji napojów alkoholowych.

Metanol

Spirytus drzewny; najprostszy alkohol alifatyczny. Jest bezbarwną cieczą

krzepnącą w temp. -97,5^oC, wrze w temp. 64,7^oC, rozpuszcza się w wodzie, etanolu i eterze.

Posiada silne własności trujące - picie lub wchłanianie par grozi ślepotą lub śmiercią.

W postaci estrów występuje w wielu olejkach eterycznych. Otrzymywany katalitycznie z

tlenku węgla i wodoru CO + 2H₂ CH₃OH lub w wyniku suchej destylacji drewna.

Stosowany jako rozpuszczalnik oraz w syntezie organicznej.

Propanol

1-propanol (n-propanol) | 2-propanol (izopropanol)

Propanol w przygotowaniu.

Glicerol

Gliceryna, 1,2,3-propanotriol ; jest alkoholem trihydroksylowym. Gęsta, bezbarwna ciecz

o słodkim smaku, temp. topnienia 20^oC, temp. wrzenia 290^oC, miesza się z wodą i alkoholem,

nierozpuszczalna w eterze i chloroformie, higroskopijna, lotna z parą wodną. Występuje w

tłuszczach roślinnych i zwierzęcych, zawierających około 10% glicerolu w postaci glicerydów.

Otrzymywany jako produkt uboczny w produkcji mydla, przez fermentację alkoholową cukru w

obecności siarczanu (IV) sodu oraz syntetycznie z propylenu metodami chlorową i bezchlorową.

Jest stosowany do wyrobu nitrogliceryny, farb, apretur oraz w przemyśle barwników,

spożywczym, kosmetycznym, tytoniowym.

Etanodiol

1,2-etanodiol; najprostszy alkohol dihydroksylowy. Oleista ciecz, temp. topnienia -11,5^oC,

temp. wrzenia 197,5^oC, rozpuszczalny w wodzie i alkoholu, trudno rozp. w eterze. Posiada

słodki smak, jest bardzo toksyczny. Na skalę przemysłową otrzymywany przez uwadnianie

tlenku etylu albo hydrolizę etylenochlorohydryny. Stosowany jako rozpuszczalnik, do

produkcji politereftalanu, jako obojętny czynnik obniżający temp. zamarzania wody;

np. w chłodnicach samochdowych. Inna nazwa: Glikol etylenowy.

Fenole

Fenol

Bezbarwne kryształy, temp. topnienia 41^oC, temp. wrzenia 182^oC, rozpuszczalny w

wodzie i rozpuszczalnikach organicznych. Posiada charakterystyczny ostry zapach;

jest silnym antyseptykiem, trujący, wykazuje własności słabego kwasu. Otrzymywany

ze smoły pogazowej i syntetycznie: z chlorobenzenu, z kwasu benzenosulfonowego, z

wodorotlenku kumenu. Stosowany jako półprodukt w przemyśle tworzyw sztucznych

(kaprolaktam, dian, żywice fenolowo-formaldehydowe), barwników, farmaceutycznym.

Aldehydy

Benzaldehyd

Aldehyd benzoesowy; najprostszy aldehyd aromatyczny. Ciecz, topi się w temp. -26^oC, wrze w 178^oC.

Słabo rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu, eterze i chloroformie, jest lotny z parą

wodną, posiada charakterystyczny zapach gorzkich migdałów. W obecności śladów kationów

Fe³⁺ i Cu²⁺ utlenia się na powietrzu do kwasu benzoesowego. Występuje w gorzkich migdałach w

postaci glikozydu (cyjanohydryny kwasu benzoesowego), zwanego amigdaliną. Benzaldehyd

również wchodzi w skład wielu owoców. Na skalę techniczną otrzymywany jest z toluenu.

Stosowany jako surowiec do produkcji barwników i pochodnych aromatycznych, jako

środek zapachowy w przemyśle perfumeryjnym i spożywczym (symbol E-211) jako

rozpuszczalnik olejów, żywic oraz niektórych estrów celulozy.

Metanal

Formaldehyd, Aldehyd Mrówkowy; najprostszy aldehyd alifatyczny. W warunkach normalnych

jest bezbarwnym gazem o charakterystycznym gryzącym zapachu, temp. topnienia -92^oC, temp.

wrzenia -19,5^oC, d^-20=0,815. Miesza się nieograniczenie z wodą, alkoholem, eterem, węglowodorami,

terpentyną. Bardzo łatwo polimeryzuje, tworząc paraformaldehyd. W reakcji formaldehydu z

amoniakiem powstaje urotropina (CH₂)₆N₄. Używany najczęściej w postaci 40% wodnego roztworu,

który nosi nazwę formaliny. Otrzymywany na skalę przemysłową przez katalityczne utlenienie

metanolu. Stosowany najczęściej jako surowiec do produkcji barwników (np. indygo), żywic

syntetycznych, w garbarstwie, w laboratoriach fotograficznych, do konserwowania i utrwalania

preparatów anatomicznych i histologicznych, do produkcji poliformaldehydu.

Ketony

Aceton

Keton dimetylowy, propanon; najprostszy keton alifatyczny. Bezbarwna ciecz, temp. wrzenia

56,1^oC, temp. topnienia -94,3^oC, posiada charakterystyczny owocowo-eterowy zapach.

Miesza się z wodą, alkoholem i eterem, jest łatwo palny. Na skalę przemysłową aceton jest

otrzymywany przez katalityczną reakcję acetylenu z parą wodną, przez odwodornienie

alkoholu izopropylowego, w metodzie kumenowej (obok fenolu) oraz (metody rzadziej

stosowane) przez pirolizę octanu wapnia i suchej destylacji węgla. Jako nienormalny produkt

przemiany materii tworzy się w organizmach chorych na cukrzycę. Jest doskonałym

rozpuszczalnikiem wielu substancji organicznych, a zwłaszcza tłuszczów, olejów, żywic,

nitrocelulozy. Stosowany do produkcji chloroformu, alkoholu izopropylowego oraz

niektórych preparatów farmaceutycznych, np. sulfonalu.

Etery